год принёс старой Ливонии необходимость продлить мир с русским царём. Магистр ордена и Тартуский епископ отправили своих послов на переговоры. Но ожидаемая договорённость так и не была достигнута. Послы неожидано наткнулись на требования царя (русский царь Тартуское епископство считал своим со времён похода Ярослава Мудрова ) уплатить епископу дань за всё это время и на выполнение своего требования дал срок 3 года. Однако ливонцы требования русского царя не считали правомерными. В 1557 году переговоры опять возобновились, на этот раз русский царь согласился понизить дань до 40 тыс. таллеров. Но если эти требования и на сей раз не будут выполнены в течении года, то царь грозился Ливонии войной.
      Поскольку деньги уплачены не были, то в 1558 году большое русское войско вступило на земли Ливонии, так в истории Эстонии началась Ливонская война. 1. апреля в 1558 году с Ивангородской крепости начали бомбить город Нарва ядрами "величиной с колено", были дни, когда на город обрушивалось до трёхсот ядер. Но большого ущерба, за исключением некоторых погибших, городу не причинили. С Нарвской крепости в свою очередь обстреляли Ивангород, "очень сильно" нанося разрушения. Этот обстрел продолжался 9 дней, после чего русские решили взять город хитростью. Царь пообещал нарвским горожанам разные привилегии при условии, что они сами сдадут город и у него были на это надежды. Потому что часть нарвских горожан и так была не против сдаться царю.
    В хронике Иоганна Реннера описан такой эпизод: ".. Бургомистр Нарвы Йохим Крумхузен с городским секретарём и старейшиной пошли в Ивангород как будто на переговоры, а сами притворились, что их схватили. Они тайком писали жёнам и родственникам письма, в которых уговаривали тех поджечь Нарву."
      Как-бы ни было, но 11. мая в городе вспыхнул большой пожар. При неясных обстоятельствах загорелись многие дома. Огонь в городе очень быстро распространился, загорелись деревянные части городской стены, вынуждая защитников оставить свои позиции. Войско Ливонского ордена во главе с Годертом Кеттлером и Франсом ван Зигенхавеном подоспевшее к городу, заметило беду. С отрядом всадников Годерт Кеттлер поспешил на помощь городу, но второй бургомистр Герман тур Моэлен послал своего слугу остановить их, как будто пожар уже потушен и в помощи они не нуждаются, что было не правдой. В тоже время русские, увидев горящий город, переплыли реку и напали на город. Несмотря на то, что защитники храбро оборонялись, их быстро оттеснили в крепость. Но крепость плохо была приспособлена к обороне со стороны города и поэтому вскоре сдалась. Всех сдавшихся отпустили с миром.
      Русское войско захватило "...большую и красивую добычу...". Таким образом Нарва досталась царю. Новые владельцы обошлись с городом по хозяйски. Нарвский воевода Алексей Данилович Басманов писал "купцам заморским", чтоб приходили со своими товарами и вели торговлю с гражданами и людьми великого князя. По приказу воеводы укрепляли стены города, "... много строили в городе...", в том числе был построен мост между Нарвской и Ивангородской крепостью. Для России в те времена Нарва имела важное значение, как единственный порт, ведущий в Балтийское море.
      До этого времени Россия торговала с Европой через Новгород и Таллинн. Именно в Новгороде находилась Ганзейская контора, но по политическим причинам, она была закрыта ещё до начала войны. Таллин же был во владении Ливонского ордена. Ганзейские города, впервую очередь Любек, не участвовали в войне, что позволило России торговать без посредников. Нарва стала "окном в Европу". Это были многообещающие и выгодные года для Нарвы. Любекские торговые корабли, раньше ходившие через Таллинн, теперь направляли весь свой груз через Нарву. Также купцы других народов ( голландцы, англичане, французы и датчане) приходили теперь в Нарву и вели "...огромную торговлю...". Российской казне Нарва принесла 70 тыс. рублей в год.
      В те времена в России правил царь и Великий князь Иоанн Васильевич Грозный. Царь был достоен своего прозвища. Он славился большой жестокостью не как против врага, а как против своего народа. Не доверяя ни кому, видя во всех только врагов и предателей, уничтожал он свой народ. Он был страшнее татарина. И новые его поданные должны были это почувствовать и на своей шкуре.
      В 1570 году царь устроил страшный погром в когда-то великом городе Новгороде. Так как этот город не так давно отошёл во власть царя, то жители ещё не были покорны царю. В Нарве с давних времён проживали русские. Некоторые из них были довольно богатые. Под правлением Ливонского ордена они имели больше свободы, чем их земляки в России. В 1570 году по приказу царя, пришло в Нарву несколько тысяч опричников. Войдя в город, они устроили расправу над русским населением, досталось каждому, и старому и малому. Но эстонцев и немцев они не трогали.
    Политическая обстановка в старой Ливонии начала меняться. Ливонский орден был разбит и в добавок к русским появились новые претенденты на бесхозные земли. Это были поляки на юге и шведы на севере Эстонии. Для России они не казались серьёзными конкурентами. Достигнув договорённости шведы и поляки начали вытеснять русских из Ливонии. Один за другим удаётся захватить им как маленькие крепости , так и большие города. Так и под Нарвой, где русские до сих пор себя чувствовали уверенно, обстановка становилась не стабильной.
      В 1574 году шведы на нескольких военных кораблях начали военнй поход на Нарву, но поднялся шторм и мероприятие пришлось отменить. 18 июля 1579 года под Нарву прибыл шведский адмирал Бенгт Сверисон на нескольких военных кораблях. Шведы сожгли посёлки вокруг Нарвы и Ивангорода, захватили большое количество торговых кораблей и с добычей вернулись в Таллинн. 13 сентября того же года шведское наземное войско осадило город. Но плохая погода и недостаточная организация заставили шведов ещё в тот же месяц отступить.
      1578 год был для шведов удачный - один за другим у русских отобрали Раквере, Тоолсе, Лихула и Хаапсалу. В начале сентября 1581 - го года Нарву осадило большое шведское войско под руководством Понтуса Делагордье. Со стороны моря прибыло большое количество шведских военных кораблей под командованием адмирала Флеминка. На кораблях привезли большое количество пушек и прочего военного снаряжения. 4-го сентября шведы начали обстреливать город из пушек. 6-го сентября, когда Нарвским укреплениям был нанесён серьёзный ущерб, русским предложили сдаться, на что последовал отказ. На это Понтус Делагарье созвал всех своих людей (пехотинцев и корабельщиков, ливонских дворян и их слуг) идти на город штурмом. В награду за их труд командующий обещал им разрешить в течении 24-х часов грабить город. Желающих нашлось много. Штурм начался с некоторыми потерями, но в первой же атаке шведом удалось сломить оборону русских и ворваться в город. Началась больша резня, пало тысяча стрельцов, много русских дворян, не щадили также и мирных граждан. Всего было убито за этот вечер около 7 тыс. человек. Короткое и счастливое время для Нарвы законьчилось. Потеря Нарвы для России было тяжёлым ударом. По мнению летописца Руссо, Нарва для русских значила больше, чем вся Ливония.